palmitoil tetrapeptídeo -3 (Palmitoil Tetrapeptídeo-3), também conhecido como palmitoil tetrapeptídeo -7, sua sequência de aminoácidos é Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, abreviado como Pal-GQPR, que pertence a um dos polipeptídeos da série palmitoil oligopeptídeos no peptídeo da classe de sinal.
A série de peptídeos palmitoil pertence a peptídeos sinalizadores, que podem promover a síntese de proteínas da matriz, especialmente colágeno, e também podem promover a geração de elastina, ácido hialurônico, glicosaminoglicano, fibronectina e outras proteínas. Os peptídeos palmitoil promovem a síntese de colágeno aumentando a atividade das células do estroma, aumentando a elasticidade da pele e uma aparência mais jovem. Semelhante às matérias-primas anti-rugas tradicionais, como a vitamina C e os derivados da vitamina A, mas a capacidade de promover a produção de colágeno é muito melhor do que a vitamina C e a vitamina A retinol. Atualmente, existem muitos esquemas sintéticos para palmitoil pentapeptídeo -3 e palmitoil tripeptídeo -1 no mundo, enquanto palmitoil tetrapeptídeo -3 é muito poucos.
informações básicas
Nome chinês: Palmitoil Tetrapeptídeo -3
Nome inglês: Palmitoil Tetrapeptídeo-3
Nº da empresa: GT-C006
Nº CAS: 221227-05-0
sequência: Pal-GQPR
fórmula molecular: C34H62N8O7
peso molecular: 694,92
Método de síntese
(1) ativação de resina: 10g de resina 2-CTC-Resin (Lote No:GRAS1014-1,Reticulação:1% DVB,Tamanho de partícula:100-200mesh,Substituição 1,75mmol/g) são adicionados a um reator, 80mL de DCM são adicionados, agitados e embebidos em temperatura ambiente por 10min para inchar completamente e ativar.
(2) Síntese de resina peptídica de resina Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC: 12,49g de Fmoc-Arg(pbf)-OH, 12mL de DIEA e 100mL de DCM são adicionados à resina na etapa (1), e a reação é agitada à temperatura ambiente durante 2h, em que a razão molar de resina 2-CTC, Fmoc-Arg(pbf)-OH e DIEA é 1:1,1:4, e 90mL de DMF e 90mL são lavados duas vezes respectivamente. Uma resina peptídica protegida foi obtida.
(3) Uma solução de piperidina a 20% e 100 mL de DMF foi adicionada ao peptídeo de resina na etapa (2) e a reação foi agitada à temperatura ambiente durante 20 min. A solução foi removida por filtração por sucção, uma solução de 100 mL de piperidina a 20% em DMF foi adicionada novamente e a reação foi agitada à temperatura ambiente durante 10 minutos para remover o grupo 9-fluorenilmetoxicarbonil na resina 2-CTC. Lavar duas vezes com 100mL de isopropanol e 100mL mL de DMF.
(4) Síntese de resina peptídica de resina Pro-Arg(pbf)-2-CTC: Fmoc-Pro-OH(11,8g), HOBT(7,09g), DIC(8,2mL) e DMF(90mL) são adicionados à resina na etapa (3), e a reação é agitada à temperatura ambiente durante 2h, em que a razão molar de resina 2-CTC, Fmoc-Pro-OH, HOBT e DIC é 1:2:3:3, a lavagem foi realizada duas vezes cada com 90mL de isopropanol e 100mL mL de DMF para obter uma resina peptídica protegida.
(5) Síntese de resina peptídica de resina Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: As etapas (3) e (4) foram repetidas, e FmocGln(trt)-OH e Fmoc-Gly-OH foram sucessivamente ligados para obter resina peptídica de resina Gly-Gln(trt)-ProArg(pbf)-2-CTC.
(6) Síntese de resina peptídica de resina Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: 10,7mL de cloreto de palmitoíla, 7,24mL mL de DIEA e 120mL mL de DCM foram adicionados à resina na etapa (4), e a reação foi agitada à temperatura ambiente durante 20 min. Em que, a proporção molar de resina 2-CTC, cloreto de palmitoíla e DIEA é 1:2:2,5, lavada duas vezes com 120mL de isopropanol e 120mL mL DMF respectivamente, lavada três vezes com metanol e seca para obter 24g de peptídeo de resina.
(7) Preparação de palmitoil tetrapeptídeo-3 Preparação de solução de corte de resina peptídica: Triisopropilsilano, ácido trifluoroacético, tioanisol e água são adicionados em um béquer em uma proporção de volume de 5:4:88:3 e agitados para mistura.
(8) Clivagem da resina peptídica: 200mL de líquido de corte são adicionados à resina peptídica na etapa (6), agitados e reagidos à temperatura ambiente por 2h, filtrados, o filtrado é concentrado em substância oleosa a 38 ℃, derramado em 400mL congelados de éter anidro, 1,5mL de ácido clorídrico concentrado é adicionado gota a gota, uma grande quantidade de sólido branco é precipitada, agitada, centrifugada, o sobrenadante é separado e seco sob pressão reduzida em temperatura ambiente para obter palmitoil tetrapeptídeo -3 bruto, após purificação por cromatografia de fase reversa, concentração e liofilização, foram obtidos 11,75 g de palmitoil tetrapeptídeo -3 puro e a pureza foi> 98%.
Horário da postagem: 23/07/2026